私は2021年にサラリーマンを辞めて、個人事業主として起業しました。現在は、家具・インテリアの通販サイト「daus lab（ダウスラボ）」の運営を生業としています。
ネットショップの運営は、当時3年目を迎えていました。1年目から2年目にかけては、複数店舗の出店、商品掲載、販促、日々のメンテナンスに忙殺されながらも、売上は順調に右肩上がりを続けていました。しかし、2年目の後半以降、売上の伸長は明らかに鈍化。一転して、右肩下がりのトレンドラインに陥ってしまったのです。
事業としての収益自体はあるものの、それだけで家族を養い、生計を完全に立てるには至らないという冷厳な現実が目の前にありました。
起業当初から、「3年やってみて軌道に乗らなければ、他の選択肢も模索する」と決めていましたが、いよいよその決断の時が来たようです。
ただし、個人事業主の看板を下ろすわけではありません。私が選択したのは、自分の事業を継続しながらサラリーマンとしても働く、「組織とのダブルワーク（副業・複業）」というハイブリッドな働き方でした。
40代・個人事業主の市場価値と「職務経歴書」のアップデート
私は前職を退職した直後、起業するタイミングでリクルートダイレクトスカウトに登録していました。
起業するのに就職サイトに登録する？
おかしな行動だと思いますが、これは自分を必要とする人がいるのかを把握しておくのと、個人事業主だけで生計がたてられなかった時にダブルワークで就職できるように保険を掛ける為でした。
リクルートダイレクトスカウトからは毎週のようにスカウトのメールが届きます。
- 住宅メンテナンスの営業
- 生命保険の営業
- 介護フランチャイズの営業
たまに、以下のようなスカウトも届きました。
- 新規事業の立案と実行の責任者
- 新規事業の推進メンバーへの加入
営業は好きではありませんが、新規事業は前職でも担当部長であり、プロジェクトリーダーも多数やってきた経験がありますので、自信もあり、好きなことのひとつでもあります。
ただ、起業して2年目くらいまではこのようなスカウトは見るだけで、大して興味もわきませんでした。自身の事業をガンガン進めている最中ですから当然です。
職務経歴書への「追記」でもたらされた変化
起業して2年が経ち、人様に言えるような売上になったころに、リクルートダイレクトスカウトの職務経歴書に、今やっている個人事業主の経歴を追加しました。
すると、以下のようなスカウトが増えました。
- 新規事業の立案と実行の責任者
- 新規事業の推進メンバーへの加入
- 支店長候補
ただ、化粧品、介護、製造業などの業界が多く、また、勤務地が東京のものがほとんどでした。興味はありましたが、東京に行く選択肢は考えていませんでした。
それでも、個人事業主の経歴を追記したことで、新規事業系のスカウトが増えたことは大きな自信になりました。個人事業主として企業に属せず一人で事業を回している経験そのものが、市場から評価されたような気がしたからです。
【面談レポート】45歳の変わり者おじさんが直面した、異業種組織のリアル
起業3年目を迎えた夏の終わりに、リクルートダイレクトスカウトから一通のスカウトが届きました。直スカウト、面談確約と書いてあります。
- 老舗住宅会社
- 勤務地は現住所の隣の市
- 新規事業の企画、推進担当
私の大好きな「住まい」関連で、勤務地もいいですし、得意な新規事業の担当ということで、なかなか好条件です。
採用条件を見てみると、以下の通りでした。
【求める人物像】
- チームワークを大切にできる方
- 業務推進のために主体的に考え・行動できる方
【必須資格】
- 第一種運転免許
【歓迎】
- 不動産や法人営業の経験がある人
- 住宅や不動産に興味がある人（未経験者歓迎）
- 新規事業に興味がある人
条件を確認した瞬間、「これ、完全に俺向けの案件ではないか」と直感しました。
早速、返事をして面談をすることになりました。ただ、ダブルワークとはいえ、自分の中で就職することへの抵抗は少なからずありました。自分の夢を追って起業したのに、たかだか3年で他の仕事も探すのか、という一抹の葛藤です。
社長面談：キャリアと市場価値のギャップ
久しぶりに、スーツを着て、髭をそって、身だしなみを整えて、サラリーマンスタイルで本社を訪問しました。到着後すぐに社長がお見えになって面談スタートです。
いきなり社長面談です。若い社長で、私より10歳近く年下です。グループ会社がいくつかあり、親族が社長や役員をしているとの事でした。
スカウトを受けた理由や、今までの職歴などを聞かれ、採用条件の説明を受けました。私の方からも、会社の実績や、新規事業の中身、採用・雇用条件の詳細をお聞きしました。ダブルワークは会社の業務に影響がなければ可能ということでした。
そのなかで、私の希望的観測とは大きく異なる現実を突きつけられることになります。
- 業務内容のギャップ： 新規事業の「企画・推進担当」だからクリエイティブなことができるだろうと思いきや、実態は企画の前段階の仕入業務（営業活動）が7割。企画自体は既にパターンができているので、仕入れた後は別の設計・施工部隊に引き継いで終わり。
- 年収のギャップ： 求人票記載の年収は350〜550万円だから、私のキャリアなら上限付近だろうと予測していたが、実際の提示は年収400万円（月収26万円＋ボーナス）。
業務は企画ではなく営業であり、年収はかつての会社員時代の半分以下。これが業界を変えたときに見せつけられる、45歳の冷厳な現実です。過去のキャリアは「かつての栄光」に過ぎず、今の自分は求職中の「一人の最高齢おじさん」なのだと痛感しました。
さらに先方が懸念していたのが、入社した際に私の上司になる人も、私より10歳近く年下になるということでした。その為、次回は私の上司になる人も交えた面談を行うことになりました。
私自身は、年齢や性別、雇用形態（社員・パート・アルバイト）などは仕事をする上で一切関係ないと考えています。これまでも多様なメンバーたちのリーダーを務めてきた自負があるからです。
ただ、私は組織において「みんなが右と言っても、論理的に納得できなければ確固たる戦略を持って左へ進む」という、いわゆる変わり者の側面を持っています。この老舗組織に、そんな45歳の変わり者おじさんが中途半端に入り込んで馴染めるのかという、特有の遠慮と不安が首をもたげました。
上司予定者との面談：数値目標のない組織への強烈な違和感
社長との面談後、10日くらいして私の上司になる予定の人と面談をしました。業務内容をまとめたパワーポイントの資料を基に、色々と説明してもらいました。
やはり企画の前段階の仕入業務が7割で、企画自体はほとんどないとのこと。地主さんへ伺ったり、仲介業者と情報交換したりと、一日の大半を営業的な業務に割いている実態を把握しました。
しかし、私が最も驚愕したのは、業務自体に明確な売上や粗利の数値目標がなく、なんとなく「月○件やろう！」程度の緩い運営がなされているという組織の体質でした。
私は、定量的な数値目標（KPI）があるからこそ自分の仕事がどれだけ貢献できたのかを検証でき、ビジネスに張り合いが生まれるタイプです。この「数値なき運営」に触れた瞬間、私の脳内では強烈なアラートが鳴り響きました。
面談中、「年下の上司やメンバーばかりの環境で本当に大丈夫か？」と何度も念を押されるように聞かれ、その質問のニュアンスに少々の苛立ちを覚えたのも事実です。「逆に、そちらの組織は私のような人間を受け入れる覚悟があるのか」と、問い返したくなりました。
結果は後日連絡するとの事で面談は終わりましたが、すでに私の中の結論は「この会社には入らない」で確定していました。業務内容、年収、そして何より組織のマネジメント方針が、私のビジネススタンダードとかけ離れていたからです。
後日、内定をいただきましたが、丁重に辞退させていただきました。
1回目の転職活動を終えて：葛藤の先にあるハイブリッドな戦略
今回の就職活動を通じて、私は2つの本質的な気づきを得ました。
- 未知の業界における自分の評価（市場価値の現在地）
- 未知の業界の業務内容におけるリアルな実態
これらを痛烈に実感しました。しかし、視野を広げて業界や勤務地の条件を可変させれば、リクルートダイレクトスカウトには私のマネジメント経験を正当に評価してくれる打診が、まだ他にも眠っているはずです。合理的思考に基づけば、たった1社の評価で全ての可能性を限定する必要などどこにもありません。
それと同時に、3年前にサラリーマンという安定を捨て、組織を飛び出した瞬間の「あの熱量」を思い出していました。「自分のやりたいことがあるのなら、会社に勤めていてはだめだ」という、起業家としての根源的な想いです。
ダブルワークと言えども、本業の家具屋の売上が苦しいからといって、そこに全力を注ぎ込まずに逃げ道を探していた自分自身を少し恥じる気持ちも生まれました。「もう一度、この daus lab で泥臭く打てる手をすべて打ち尽くしてみよう」と、静かに闘志が湧いてきたのです。
ただ、この家具屋の生業だけで家族を養っていけるのか、不安が完全に尽きることはありません。40代からのキャリア形成において、選択肢を一つに絞る必要はありません。私は以下の複数のシナリオを並行して検討することにしました。
- 家具屋を続ける
- 家具屋を辞めてサラリーマンとして組織へ回帰する
- 家具屋をコアに据えつつ、サラリーマンのダブルワークをする
葛藤しています。しかし、企業に属したサラリーマンにならなくても、もう一つの戦略があります。
「4. 家具屋を運営しながら、クラウドソーシングを活用して自分のスキルや経験を外部へ切り売りする」というハイブリッドな選択肢です。
例えば、自分の知識や得意をアセットとして出品できるココナラや、
日本最大級のプラットフォームである クラウドワークスを利用すれば、
前職でのマネジメント経験、プロジェクト推進力、あるいは現在のEC運営スキルを活かして、在宅で別の収入の柱（キャッシュフロー）を構築することも十分に可能です。家族の生活を堅実に守りながら、自分の理想とするビジネスを大きく育てるために、次の一手を冷徹かつ大胆に打ち続けていきます。
【2026年5月追記】45歳の挫折から「経営会議ボードメンバー」への逆転劇
この就職活動から数年後……。
実は私は、地元に強い転職エージェントから「今、まさにあなたのような経験を持つ人材を探している地元企業がある」という、運命的な打診を受けることになります。
この不思議な縁をきっかけに、私はとある小売業の「部長・執行役員・経営会議ボードメンバー」として再び組織の舵取りを行う、壮絶なハイクラス・ダブルワーク生活へ突入することになりました。
しかし、そこで私を待ち受けていたのは、まさにこの面談の時に肌で感じた「数値目標が曖昧で、ぬるま湯と化した組織」と全く同じ体質を持った組織でした。
そんな動かない現場の人間たちをどのように突き動かし、組織を改革していったのか。40代の個人事業主が、再び大組織の修羅場を潜り抜ける中で叩き込んだのが、のちの「現場を動かすリアルな経営理論（全11講）」へと繋がっていきます。
私の挑戦の始まりとなった、リアルな内幕の物語（ドキュメンタリー）へ続きます。組織のマネジメントや数値管理に今まさに苦悩しているビジネスパーソンは、私の泥臭い失敗と這い上がりの記録を、ぜひ続けてお読みください。
